１９１４年８月１日，第一次世界大战爆发。罗斯福对此早有心理准备。他风风火火地赶回到华盛顿海军部时，发现这里仍然处于平静如水的夏季休假时期。他在给埃莉诺的信中不满地写道："我一来到海军部感到吃惊的是，对于欧洲发生的危机，似乎谁也无动于衷——丹尼尔斯先生在他对于人类本性、文明和近乎理想主义谬论的信仰遭到可怕打击时，主要是表示非常伤感而已。所以我开始单枪骑马地做好准备工作，并为海军一旦瓦解时应该怎么办拟定方案……威廉··Ｊ布赖恩和丹尼尔斯这些可爱的好人就欧洲全面战争的意义在心目中所抱的概念，竟处于埃利奥特①对高等数学那样的认识水平。"随即，罗斯福声称他将不惜公开同威尔逊政府的现行政策展开辩论。他扬言将要向新闻界披露美国海军的诸多弱点，"即使这样做会给我带来麻烦，我也不会放弃。这个国家需要的是关于海军实力的真实情况，而不是那些政治家们对容易受骗的公众发表的关于持久和平的美妙动听的废话。"他甚至表示自己"在未达到令人震惊地抛其中立的目标之前决不罢休"。１９１５年夏，他要求成立一个国防委员会以监督工业动员，并公然宣称自己是华盛顿政府内部"唯一能够从国家和政治的角度看清这个一定程度地完成持久建设的大好时机的人物"。他以似乎是得理不让人的姿态强烈要求建立比政府所赞许的还要强大得多的海军。罗斯福的这些举动确实有些拿自己的前途冒险。当他在豪的启发下意识到这一点后，他就开始小心谨慎地调整措辞，向新闻界提供的"真实情况"也是经过反复酌斟和挑选而又能说明、补正他的论点的一些内容。１９１６年秋季，威尔逊竞选连任。罗斯福也识大体，让自己的言论服从于民主党当前的首要任务，着眼于民主党需要加强团结、统一思想和言论的大局。他明白，威尔逊竞选连任的成功与否在很大程度上将直接决定或影响自己的政治命运，最起码也将影响到自己预设的仕途进度表。此后，他在①这里指富兰克林·Ｄ·罗斯福的刚满４岁的儿子。不放弃标榜自己的上述主张的前提下，尽量把自己的言论克制在一定限度之内。１９１６年秋，他利用一次与总统会面的机会，当场敦促威尔逊设立国防委员会。他不知从哪儿弄来了门罗总统１８１４年的备忘录手稿复印件，向总统证明其中已经包含着后来被反复阐发了的美国必须参加欧洲战争的真谛。
虽然威尔逊在大选获胜后的１９１７年初倾向于作出美国参战的决策，但罗斯福认为这是不够迅速果断和彻底的。在威尔逊请求国会采取行动以前，《斯克里布纳》杂志在显要位置刊登了罗斯福的一篇题为《我们的责任》的文章，文章要求把美国海军人数增加４倍，并警告说，谁也不能认为我们美国就不存在战争危险。罗斯福还会见了当时对政府持批评意见的主要人物，其中有西奥多·罗斯福、伦纳德·伍德、享利·Ｃ·洛奇、Ｊ·Ｐ·摩根等。罗斯福同他们讨论关于推动政府建立更完备的国防体系以保护中立权利和扩军的方法，他还抱怨说美国人每年花在口香糖上的钱比用在海军上的还要多。罗斯福的这些作为就总体而言，并没有超越助理海军部长的职责权限，但打打擦边球或轻微的越俎代疱还是时有发生，只不过他清楚地意识到不能走得太远而已。罗斯福个人的知名度主要地由于他的上述表现而大增。历史学家弗兰克·弗雷德尔在１９５２年出版的《富兰克林·罗斯福：学徒生活》一文中，将这段时期罗斯福的表现评价为"赤裸裸的机会主义，即当他在为稍微遥远和不可预见的将来投机钻营时，他希望尽可能地提高他的政治声誉。"事实上，即使没有罗斯福的这些活动，或者他当时是个默默无闻的小人物，美国也会在１９１７年４月如期参战的。此后，罗斯福同他的各级行政上司们的分歧已不再是政策性质上的，而是方法程度上的了。罗斯福全力以赴地投入了战时紧张而又庞杂的行政管理工作。海军部的工作量剧增：海军人员编制迅速成倍扩大，到战争结束时已达４９．７万人；战略物质采购量扩大了几十倍；海军的整个基础设施和后勤建设也须迅速加强；海军的防御措施和作战计划须周密详细地制定；同商船队进行合作，同英法就舰艇的调度进行磋商等等。"虽说有约瑟夫斯，但实际工作归我管。"然而很快地，罗斯福就对这些技术性的事务工作感到不满足了。同特德叔叔相比，他敏锐地意识到他的政治生涯中还缺乏一个重要的组成部分。军事荣誉曾经几乎是直接地把特德叔叔推上了州长——总统的宝座。他此刻越发相信，战后飞黄腾达的政治仕途需要一定的军事履历作为陪衬或支撑。作为海军文职官员的罗斯福急切地要求穿上军装上前线服役。但现任岗位离不开他，他终于没能像特德叔叔那样如愿以偿。
使罗斯福最接近于弥补这一缺憾的，是他于１９１８年夏季奋力争取到的欧洲之行。此行的使命不太明确和集中，大致包括巡视海军基地、察看部队医院，以及与协约国就海军协调行动进行磋商等方面。７月９日，助理海军部长乘着刚投入服役的驱逐舰"戴尔号"开始了为期２１天的横渡大西洋航程。旅途是相对安全的，但渴望战斗的罗斯福始终亢奋地参与戒备潜艇袭击的行动，虽然得到的警报都是不真实的，而"戴尔号"也只是受到了几次虚惊。似乎只有一次情况有些危急，当"戴尔号"驶往亚速尔群岛时，它被几十海里开外的德国潜艇追踪了一阵子。这场虚惊为以后的故事提供了素材，根据罗斯福后来的说法，距那个值得纪念的日子愈远，敌人的潜艇距"戴尔号"的距离就愈近。一些新闻媒体甚至把这件事渲染成是助理海军部长的战斗洗礼。罗斯福请画家把当时的情景绘成一幅画，题款为："助理海军部长的旗舰，美国驱逐舰'戴尔号'在佩达尔加达港，１９１８年７月于亚速尔群岛。"该画挂在海德公园家中最显眼的地方，以资纪念这个具有历史意义的日子。
罗斯福在英国会唔了首相劳合·乔治、鲍尔弗勋爵、军需大臣温斯顿·丘吉尔以及许多著名的海军和陆军将领。他与丘吉尔的会面是在一次午宴上，因彼此没有给对方留下什么印象，以至于２３年后的大西洋会议上，丘吉尔把重逢当成了初识。７月３１日，罗斯福终于到了法国前线，目睹了战争的破坏，亲身经历了激烈的炮战。一位试图带着他走安全地带的军官受到了他的严厉斥责，并差一点儿被赶出海军。到了１０月份，罗斯福该办的差事已经办完了，他再也没有什么借口继续赖在前线了，于是这才乘"海兽号"回国。这时他不幸感染上了战争中的流行病细菌，先是重感冒，继而发展成双叶肺炎。船到纽约港时，他被人用担架抬了下来。
１９２２年６月，罗斯福给一位正在负责树立一块格罗顿校友参加世界大战纪念碑的人写信说：“我认为我的名字应该列入第一批服兵役的人员表中。这首先是因为我曾在大洋彼岸考察了人们服兵役的情况，而且险些被鱼雷或炮弹击中。而且我在欧洲时，实际上领导了那里的海军作战工作。"罗斯福后来还申请加入美国退伍军人协会。
在美国参战前，罗斯福就在酝酿着一个极富想象力的计划：为什么非要在行无踪迹的汪洋大海中与德国的"机械鲨鱼"（即潜艇）游斗不可呢？难道就不能将它们阻挡在窠穴里吗？这个计划要求在从苏格兰到挪威的北海咽喉处布设一道规模巨大的水雷壁障，以阻断德国潜艇通向大西洋的出口。这需要５０万颗水雷和相应的技术保障。该项提议因困难重重而直到１９１８年６月才开始付诸实施，到１１月份共布下了７万颗水雷。它还没有来得及发挥作用，大战就结束了。但此举有力地打击了德国海军的士气。多年以后，罗斯福进而认为，它"对瓦解德国海军，而后对德国军队的暴动，最终对结束世界大战作出了一定的贡献。"当时，威廉·西姆斯海军少将关于建立护航舰队的提议已迅速得到了采纳，而听音器（用以察觉潜艇的螺旋浆声）、探测仪和深水炸弹的试用与改进，已表明它们在用以对付第一次世界大战时的那种小型潜艇方面很有成效。实际上，这种护航系统比其他任何一种因素都起了更多的作用，它基本上能够使美国部队和供应物质安然横渡大西洋。
巴黎和会期间，罗斯福正在欧洲各地处理美国海军的复员工作。在清理美国军事物质时，他同法国人进行了激烈的讨价还价。此时，他听到了特德叔叔于１月６日因动脉栓塞发作去世的消息。
威尔逊从巴黎和会带回了由他负责草拟并被写进《凡尔赛条约》的《国际联盟盟约》草案。该草案是他的"十四点"的具体化，它设想在国家自决、自由贸易以及由国际联盟维护和平的基础之上建立起世界秩序。他解释说："我们所寻求的，是在被统治者同意和人类有组织的舆论支持的基础上实行法治的局面。"他坚持认为，民族自决就是国内政治中的民主在国际上的同义语，因此应体现被统治者同意的原则；自由贸易则可以缓和国家间的敌对竞争并促进经济繁荣，而国际联盟就是通过互相保证领土完整和采取共同行动反对侵略来保证这整个体制的设施。可以说，国际联盟饱含着威尔逊的心血和理想，他出自内心地强烈希望它能在国会获得通过。但他返回美国时，却发现参议院内气氛乖戾，共和党以两票的多数控制着参议院。他的主要对手、参议院共和党多数派领袖、参议院对外关系委员会主席享利·Ｃ·洛奇负责初审条约，洛奇为了阻止民主党作为缔造和平的政党进入１９２０年的选举，他要使盟约被修改得不再带有威尔逊的印记，否则就宁愿它夭折。
但威尔逊这一次不打算作出任何妥协，形式问题已同坚定的信念融为一体。９月３日，他决定背离华盛顿政治的传统做法，为他的国联问题直接向美国人民呼吁。年逾６０的他不顾劳累、病痛和挫折，作了有史以来最为艰难而无益的巡回演说，简直在进行一种殉道式的追求。在作了４０次演说后的９月２５日，他在科罗拉多州的火车上得了中风。１９２０年３月１９日，参议院以１４票的多数否决了条约。威尔逊因那不可调和的党派偏见、促狭的个人恩怨，以及自己不能通权达变、执着于自己的政治理念而昧于世情，导致了自己政治生涯中悲剧性的失败。
对于发生的这一切，富兰克林·罗斯福并非一个无动于衷的旁观者。他自始自终地观察着这场盟约之争走向灾难性的结局，像观看古希腊悲剧的观众一样感到无能为力，爱莫能助。这个时期，主要由于受到威尔逊的"新自由"信念和国际民主思想的影响，罗斯福在关于美国与外部世界关系问题上的思想有了发展。他充分地认为，美国政府必须通过加入国际联盟来实践和平与发展的崇高理想，否则美国将可能回到"一种同外界隔绝的古老中国的长城政策上去。"他认为：不这样做不仅对美国和整个人类的道义而言是错误的，而且同国际现实也是格格不入的，因为未来年代里的国际事务将会出现许多危机，美国将"不可能不发出重要的乃至是支配性的声音来。"因此，他把自己站在威尔逊这一边的姿态称之为"一个现实主义的抉择"。他甚至把威尔逊起草盟约时用的那张桌子运回到了海德公园。他多次发表支持国际联盟的演说。但他那敏锐的政治嗅觉使他意识到人民中间正在出现战后通常会发生的那种政治情绪逆转的趋势，理想主义的大幕已渐渐收起，所以罗斯福在演说中少了几分威尔逊式的理想与激情，而把他支持国际联盟的论点建立在讲求实际问题和强调实验的基调之上。罗斯福之所以迅速完成了从鼓吹扩军备战到支持国际联盟的过渡或转变，是因为在他的国际事务概念中，他认为两者原本就是一种相辅相成的关系。当然，他也相信，作为威尔逊主义的强有力的发言人，无论起受欢迎与否，都将在日后任何选举运动中成为有价值的资本。
罗斯福从威尔逊的悲剧性结局中悟出了一些对他将来大有裨益的心得体会。他对埃莉诺说："我们应该有一些别的谈判条约的办法，现在这套办法不知已经失败多少次了……，照现在这样，由总统和国务卿去谈判和签署条约，等事情办完后再送交参议院，这种做法不对头。如果我来干，我将尽可能对参议院甚至整个国会做到推心置腹。我要使他们对原则问题承担义务，然后再在谈判中制订具体细节。这样就能有把握了。"罗斯福认识到，总统如何去同与自己充满敌意的议会打交道，将是一门高超的政治技巧。威尔逊总统失败的教训在于：缺乏政治灵活性，甘愿付出高昂代价而固守不合时宜的道德理想高地，拒绝妥协和撤退。他还清楚地记住了威尔逊曾经在某个场合讲过的话：
"要随和一点，要根据宪法的真正精神采取行动，要主动与参议院建立信任与亲密的关系，而不要祈求全部实现自己的计划，也不要以不是接受就是拒绝的最终形式向参议院提出这些计划；为了进行一些名副其实的协商和调解而不是挑战和竞争，在他的计划讨论之时，他要与参议院领袖保持彼此信任的联系……"
可惜威尔逊在同洛奇参议员打交道时，忘记了自己的这段至理名言。